北京时间8月14日，北京奥运会网球赛进入男单八强战的争夺。在率先结束的一场1/4决赛中，旨在冲击金牌的头号种子费德勒爆冷以4-6/6-7(2)连丢两盘，不敌美国黑人酷哥布雷克，无缘四强。截止目前，费德勒在2008赛季的四项大赛：澳网、法网、温网以及奥运会上颗粒无收。
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费德勒此前和布雷克有过8次交手，全部发生在硬地赛场上，瑞士人保持全胜，布雷克只从对手那里赢下一盘。不过这次在奥运会上交手，美国人却率先占到了上风。第一盘中，两人在开始阶段十分胶着，一直到第10局，费德勒犯了过多失误，布雷克抓住机会一举破发，从而以6-4拿下了第一盘。
进入第二盘，布雷克又是早早地实现破发，比分上以2-0领先，此时比赛似乎完全进入了布雷克的掌控中。然而在第5局，费德勒抓住布雷克的几次失误，反破成功后将比分追平。此后双方各自保发成功，比赛进入抢七。不过在抢七中，费德勒又是犯出了过多失误，而布雷克则是频频击出好球，从而以7-2从抢七中胜出，再下一城淘汰了世界第一。
在赢得了与费德勒交手的首场胜利之后，布雷克强势进入奥运会男单四强，距离奖牌只有一步之遥。半决赛中，布雷克的对手将是法国选手马休与智利火炮冈萨雷斯之间的胜者。而费德勒目前仍有双打与瑞士同胞瓦林卡一起，将在稍后进行的男双1/4决赛力争打败印度组合佩斯/布帕蒂。