Swern氧化反应,是现代有机合成常用反应Swern氧化反应,是现代有机合成常用反应,由美国化学家Daniel Swern发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱(如三乙胺)在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。这个反应是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应,反应条件温和,对于底物的官能团耐受性好,适用范围广泛,α-手性化合物氧化外消旋化程度
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Swern氧化反应,是现代有机合成常用反应
Swern氧化反应,是现代有机合成常用反应,由美国化学家Daniel Swern发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱(如三乙胺)在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。
这个反应是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应,反应条件温和,对于底物的官能团耐受性好,适用范围广泛,α-手性化合物氧化外消旋化程度低,而且反应后试剂产生的副产物沸点低,容易除去,常用于大量合成醛,因此swern氧化过去几十年在有机合成中获得广泛应用。但是,反应会生成化学当量的二甲硫醚,有恶臭的气味。

二甲亚矾DMSO穿过橡胶手套
毒性比较弱,但是有一个需要特别注意的方面,就是可以"吸收”,就是说手碰上之后,会很快的透过皮肤吸收进入体内。也正因为这个原因,你戴着手套碰了DMSO之后,拿下手套,手上有滑滑的感觉,那就是二甲亚矾DMSO穿过橡胶手套了,少量没关系,但是大量还是有毒性的。而且可以药用,用在外用的软膏上,利用其容易吸收和高溶解性的特点,将带过皮肤进入体内。减压蒸馏得到样品,这个方法感觉不好,DMSO的沸点很高,基本上很难回收回来。

二甲基亚DMSO在生产和应用过程中会产生大量废水
二甲基亚砜(以下称DMSO)是一种强极性非质子。具有极性高、沸点高、热稳定性好的特点,能与水混溶、能溶解大多数无机物和高分子等有机物,被誉为“溶剂”,已广泛应用于芳烃抽提、蒽精制、以及碳纤维材料、氟化物和合成生产中。DMSO在生产和应用过程中会产生大量废水,含DMSO废水一般有机物含量高、毒性高、异味浓烈、可生物降解性差,是水处理领域的难点之一。

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