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跳转→找化工原料、中间体,CAS号查询,推荐您用用这个小程序!去对称化反应是构建含有手性季碳化合物的有效方法,例如α,α-二取代,-环二酮经单还原产生具有两个相邻手性中心的羟基酮(Fig. ),而后者是有机合成中的重要合成砌块,常见于coriolin、anguidine、(+)-crotogoudin、(+)-paspaline、(+)-estrone、cortistatins和aplysiasecosterol A等天然产物中。(图片来源:Chem. Sci.)

手性邻位氨基醇在生物活性分子中广泛存在,也是一类重要的结构砌块,例如抗病乙胺丁醇(Ethambutol)、抗埃替格韦(Elvitegravir)等分子中都含有此类结构砌块。化学法合成手性的邻位氨基醇存在反应条件苛刻、选择性不高等问题。胺脱氢酶可以利用氨分子作为氨基供体催化羰基直接还原胺化生成相应的手性胺,被认为是一种有前景的手性胺绿色合成途径,但还未见将其用于催化α-羟基酮的不对称还原胺化制备手性氨基醇的研究报道。

同时,多组分反应(MCR)在有机合成和生物学上复杂分子的修饰中,通常因其简洁和结构模块化的特性而倍受赞誉。具有代表性的Passerini反应或Ugi反应,通过单锅反应操作可地将几种反应物组装成α-酰氧基酰胺或α-酰氨基酰胺的骨架(图b)。基于以上研究,近期宋秋玲课题组在Nat. Commun.上报道了一种Passerini型反应,在无过渡金属条件下从易于获得的醛、异合物和硼酸(芳基,烯基硼酸和炔基三氟硼酸盐)的反应中得到α-羟基酮类化合物(图d),

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