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少时的郑少秋未走其父亲眼中读书的“正途”，却对表演情
有独钟，16岁便投考演艺培训班。1963年开始，郑少秋先后考入大喜、同文演员训练班及南国实验剧团第四期训练班，取艺名为郑伟雄。其间，郑少秋曾跟随恩师良鸣（时任香港话剧团长）学习表演，并在荔园话剧团演出。1966年，郑少秋考入邵氏南国实验剧团第五期培训班，过了段临时演员的生活。1967年的一次机会，郑少秋代表尖沙咀街坊福利会参加香港话剧比赛，以其主演的话剧《手足情深》获得“男主角奖”，该剧也获得“戏剧奖”。这个奖项对郑少秋的意义重大，也因为该奖项让他得以展开期待已久的生涯，在话剧比赛的庆功会上，香港坚城影业公司的老板关志坚相中了郑少秋，于是时年只有20岁的郑少秋由其母亲（当时香港法定成年年龄为21岁）代他签了份演艺合约。
1967年，郑少秋在加入坚城影业公司之后，拍了部由他担任男主角的电影《黑杀星（黑煞星）》，该片女主角系当年红星“影迷公主”陈宝珠，这对于一个新人来说，是千载难逢的好机会，但是当了电影之后，郑少秋在各方面的花费远超他的薪水，幸好有其母亲依然无怨无悔的支持，希望他能在演艺事业上从此平步青云。可惜好景不常，不久国语片兴起、粤语片式微，演出粤语片的郑少秋则失去了舞台，但因为与公司合约的关系，郑少秋不能参与其他的演出工作，此时又碰上其父亲过世，这段时间郑少秋渡过了人生的低潮期。极力振作的郑少秋曾与朋友
